’92年にTHE YELLOW MONKEYとしてメジャーデビュー。
ライブバンドとして大きな評価を得ながら、’98年から’99年の1年間で行われた113公演のツアーは、全国で55万人を動員。
’01年1月の東京ドーム公演終了後、活動を休止を発表。(‘04年7月解散。)
’03年10月に「YOSHII LOVINSON」としてシングル『TALI』でソロデビュー。以後、多くの海外ミュージシャンやエンジニアと積極的に楽曲を制作・発表。’06年1月からは「吉井和哉」名義での活動をスタート。’11年4月にリリースしたアルバム『The Apples』でソロでは初のチャート首位を獲得。
ソロデビュー10周年を迎えた’13年1月、初のベストアルバム『18』をリリース。12月には「10th Anniversary YOSHII LOVINSON SUPER LIVE」と題し、さいたまスーパーアリーナ公演を実施。更にこの年、”恒例”となっている”12月28日”の公演は、アーティストデビュー20周年を記念した「20th Special YOSHII KAZUYA SUPER LIVE」として、吉井和哉にとっては“異例”のマリンメッセ福岡にて実施された。その“異例”のアニバーサリーライブの模様を収めた「20th Special YOSHII KAZUYA SUPER LIVE」のDVDを昨年8月、オフィシャルサイト会員限定でリリース。10月1日には「10th Anniversary YOSHII LOVINSON SUPER LIVE」のLIVE BD/DVD+CDをリリース。11月19日には自らのルーツである昭和歌謡にスポットを当てたキャリア初のカヴァーアルバム『ヨシー・ファンクJr.〜此レガ原点!!〜』をリリースし、各地で好評を得た。
このカヴァーアルバムの発売と時を同じくして、TRIADレーベルへの移籍を発表。年が明けた2015年1月28日に、移籍第1弾となるニューシングル「クリア」をリリース。また、前年12月28日に行われ、6年ぶりの全方位開放ライブとなった日本武道館で、3月18日に4年ぶりとなるオリジナルアルバム『STARLIGHT』をリリースすること、さらに5月から全国ツアーを行うことを発表。2年半ぶりに行われる全国ツアーは『YOSHII KAZUYA STARLIGHT TOUR 2015』と題され、追加公演を含めた全20公演が予定されている。