ウィローは、弱冠20歳にも関わらず既に人生の大半を音楽業界で過ごし、これまでR&Bテイストの楽曲制作や、ヴォーカル・トレーニングなどをしてきた。この1年は、曲作りのやり方を色々と試す時間がこれまで以上にあったため、ギタリストとしての能力を生かしたいという気持ちもあり、自分自身のヒーローや聴いて育った音楽から深くインスパイアされたデモや楽曲を作り始めた。3歳から7歳までの間、幼いウィローは母親が率いるニュー・メタル・バンドWicked Wisdomのツアーに同行。パワフルなロック・ヴォーカルや力強いギターが印象的なこのバンドのツアー帯同の経験は、後々、My Chemical RomanceやParamore、Fall Out Boyなど、ウィロー自身の音楽的嗜好への道を開くきっかけとなった。
ウィローのニュー・アルバムは、この初期のポップ・パンクやエモの影響を垣間見られる内容となっており、更に、トラヴィス・バーカー（blink-182）やアヴリル・ラヴィーンなど、ウィローの当時のヒーローたちも参加している作品となっている。ウィローが作る楽曲の歌詞は内省的で幽玄なものであり、自分自身の内面や世界における自分の居場所について考察しているものが多い。“音のパレット”を使って、ウィローは哲学的な追求の中で見つけた質問と答えを叫び続ける。