マサチューセッツ生まれ。音楽評論家である父親の影響により幼少のころからロック、カントリー、ブルースなど幅広いジャンルの音楽に慣れ親しむ。大きく彼の人生を変えたのはレイ・チャールズで、ソウル・ミュージックに目覚める。
ギターやハーモニカを習うが、彼が人々を圧倒する楽器は彼のソウルフルな「歌声」。
18歳のときに音楽に対する情熱に促されミシシッピー州に移住。本格的に音楽活動を開始し、テリー・”ビッグ”ウィリアムスやサム・カールなどといったベテランとブルースを週５日演奏していた。誰しもがニックネームを持っている土地でリードが得たのは「ペイパーボーイ」という称号。祖父が持っていた新聞配達の男の子（paperboy)がかぶる帽子をかぶっていただから命名されたと言う。
一回り成長したリードはシカゴ大学へ入学。勉学よりも音楽への情熱がまさることは変わらず、カレッジ・ラジオのホストを務めたり、かつてのチェス・レコード所属アーティストであったMITTY COLLLLIERに雇われキーボードと歌を演奏したりと活躍の場を広げる。

ボストンに戻ると自身のバンドをはじめ、２枚のアルバムをリリース。１枚目は自費出版にて『Sings Walkin’ and Talkin’ and Other Smash Hits!』。２枚目はQ-Devisionレコーズから『Roll With You』。

その強烈なグルーブはデビュー時から英米の音楽専門誌から高い評価を得、
米ローリング・ストーン誌は「注目の新人」と評し、2009年ＭＯＪＯアウォードでは「ブレイクした新人」部門でノミネートされた。